Kegiatan Postcossing dibentuk pada tahun 2005 oleh Paulo Magalhães sebagai kegiatan sampingan saat dia masih pelajar di Portugal. Paulo senang menerima surat dan terutama kartupos dari teman, keluarga atau dari siapapun di seluruh dunia. Mendapatkan sebuah kartupos dikotak surat selalu membuat hari istimewa baginya ! Dia tahu banyak orang yang memiliki ketertarikan yang sama dengannya, tapi belum ada cara yang bagus untuk menghubungi setiap orang. Dan itulah yang memberikannya ide awal untuk membuat jaringan online untuk itu, yang dia namai Postcrossing. Tujuannya yaitu: menghubungkan orang seluruh dunia melalui kartupos, secara bebas baik negara, usia, gender, ras ataupun berbagai keyakinan. Postcrossing membawa banyak orang secara bersama-sama, membuat dunia menjadi sebuah tempat yang lebih kecil dan lebih menyenangkan – satu kartupos setiap waktu. Informasi yang tidak terbatas, pertemanan baru, bahasa baru yang dipelajari dan budaya negara-negara lain, melalui pertukaran kegiatan ini. Postcrossing adalah gabungan dari kata “postcard” dan “crossing” dan asal mulanya adalah didasari oleh situs Bookcrossing”. Bagaimanapun, istilah “crossing” atau pertukaran kartupos ini berkerja dengan cara yang berbeda. Seorang anggota mengirimkan sebuah kartupos ke postcrosser lainnya dan menerima balasan dari postcrosser yang telah dikiriminya secara random. Pertukaran antara dua member hanya terjadi satu kali sekalipun pertukaran kartupos bisa terjadi secara langsung (tanpa melalui website) pertukaran tersebut tidak diakui sebagai pertukaran yang resmi. Kegiatan ini benar-benar bebas biaya dan setiap orang dengan menggunakan alamatnya dapat membuat akun sendiri. Bagaimanapun juga, kartupos dan bea kirim untuk kiriman mereka menjadi tanggung jawab masing-masing pengguna. Ide utamanya adalah apabila seorang anggota mengirimkan satu kartupos, maka paling sedikit dia akan menerima balasan sebuah kartupos yang dikirimkan kepada postcrosser yang dipilih secara acak dimanapun diseluruh dunia. Langkah pertama adalah meminta untuk mengirim kartupos. Situs Web akan menampilkan (petunjuknya) dan memberikan informasi alamat postcrosser lain dan sebuah Postcard ID untuk anggota tersebut melalui e-mail. Postcard ID secara unik menunjukkan bahwa kartuposnya masuk dalam sistem. Kemudian anggota tersebut mengirimkan sebuah kartupos untuk postcrosser yang ditunjuk dan tuliskan Postcard ID nya di kartupos tersebut. Postcrosser menerima kartupos tersebut dan mendaftarkannya dengan menggunakan postcard ID yang ada pada kartupos tersebut. Pada tahap ini, sipengirim telah memenuhi syarat untuk menerima kartupos dari postcrosser yang berbeda. Pada awalnya tiap anggota bisa memiliki sampai 5 kartupos yang berjalan dalam satu waktu. Setiap satu kartupos terkirim yang didaftarkan, postcrosser tersebut dapat meminta alamat lain. Semakin banyak jumlah kartupos yang yang diijinkan berjalan pada satu waktu akan lebih banyak pula kartupos yang dikirim seorang anggota dan berhenti jika sudah mencapai 100. Dalam sistem Postcrossing hanya memperkenankan satu kali pertukaran kartupos untuk dua orang anggota yang sama. Bisa saja secara kebetulan, anggota akan bertukar kartupos dengan postcrosser negara lain daripada dengan postcrosser negara sendiri juga, pengguna bisa memutuskan untuk bertukar dengan pengguna lain di negaranya. Pengguna diperbolehkan untuk melewati opsi “send to repeated countries” di profile nya, namun demikian tidak ada jaminan untuk tidak ada pengulangan.